| 5. Round | 15/10/1989 | GD Chaves | - | Portimonense SC | 4:2 | ||||
| 7. Round | 29/10/1989 | GD Chaves | - | Sporting CP | 2:1 | ||||
| 11. Round | 02/12/1989 | GD Chaves | - | CS Marítimo | 2:1 | ||||
| 12. Round | 15/12/1989 | Vitória Guimarães | - | GD Chaves | 1:0 | ||||
| 13. Round | 22/12/1989 | GD Chaves | - | Sporting Braga | 1:1 | ||||
| 16. Round | 13/01/1990 | GD Chaves | - | CD Nacional | 3:3 | ||||
| 17. Round | 20/01/1990 | FC Tirsense | - | GD Chaves | 0:1 | ||||
| 18. Round | 27/01/1990 | FC Penafiel | - | GD Chaves | 0:0 | ||||
| 20. Round | 17/02/1990 | FC Porto | - | GD Chaves | 4:1 | ||||
| 21. Round | 24/02/1990 | GD Chaves | - | União da Madeira | 2:1 | ||||
| 23. Round | 10/03/1990 | GD Chaves | - | Estrela Amadora | 0:1 | ||||
| 27. Round | 07/04/1990 | GD Chaves | - | Vitória Setúbal | 2:0 | ||||
| 30. Round | 24/04/1990 | Sporting Braga | - | GD Chaves | 1:1 | ||||
| 31. Round | 28/04/1990 | GD Chaves | - | SC Beira-Mar | 2:1 |  |
|||
| 32. Round | 05/05/1990 | CD Feirense | - | GD Chaves | 1:2 | ||||
| 33. Round | 12/05/1990 | CD Nacional | - | GD Chaves | 1:1 |
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