| 1. Round | 18/08/1990 | GD Chaves | - | Boavista | 0:1 | ||||
| 3. Round | 01/09/1990 | GD Chaves | - | Estrela Amadora | 1:3 | ||||
| 4. Round | 15/09/1990 | União da Madeira | - | GD Chaves | 1:1 | ||||
| 5. Round | 22/09/1990 | GD Chaves | - | CD Nacional | 1:1 | ||||
| 6. Round | 29/09/1990 | Vitória Setúbal | - | GD Chaves | 1:1 | ||||
| 7. Round | 07/10/1990 | GD Chaves | - | FC Famalicão | 3:1 |  |
|||
| 8. Round | 21/10/1990 | Sporting Braga | - | GD Chaves | 1:1 | ||||
| 9. Round | 28/10/1990 | SC Farense | - | GD Chaves | 2:0 | ||||
| 11. Round | 10/11/1990 | FC Porto | - | GD Chaves | 3:1 |  |
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