| 2. Round | 25/09/1999 | Olympiakos Piraeus | - | Panionios GSS | 5:0 | ||||
| 3. Round | 02/10/1999 | Apollon Smyrnis | - | Olympiakos Piraeus | 0:1 | ||||
| 4. Round | 14/10/1999 | AO Kavala | - | Olympiakos Piraeus | 0:5 |  |
|||
| 5. Round | 22/10/1999 | Olympiakos Piraeus | - | AO Trikala | 3:1 | ||||
| 7. Round | 07/11/1999 | Olympiakos Piraeus | - | PAOK Saloniki | 4:1 | ||||
| 16. Round | 22/01/2000 | Olympiakos Piraeus | - | Skoda Xanthi | 3:2 | |
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| 17. Round | 28/01/2000 | Panachaiki GE | - | Olympiakos Piraeus | 0:2 | |
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| 18. Round | 06/02/2000 | Olympiakos Piraeus | - | AO Proodeftiki | 4:0 | |
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| 19. Round | 12/02/2000 | Panionios GSS | - | Olympiakos Piraeus | 0:1 | |
 |
||
| 21. Round | 26/02/2000 | Olympiakos Piraeus | - | AO Kavala | 5:0 | |
|
||
| 22. Round | 03/03/2000 | AO Trikala | - | Olympiakos Piraeus | 0:2 | ||||
| 23. Round | 11/03/2000 | Olympiakos Piraeus | - | AEK Athen | 3:0 | |
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| 24. Round | 18/03/2000 | PAOK Saloniki | - | Olympiakos Piraeus | 0:2 | ||||
| 25. Round | 25/03/2000 | Olympiakos Piraeus | - | Panathinaikos | 2:2 |
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