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| 09/01/2000 | Sandinenses | - | Vilanovense | 2:0 | ||
| FC Vizela | - | AD Fafe | 2:2 aet | |||
| 11/01/2000 | SC Farense | - | Estrela Amadora | 2:3 | ||
| 12/01/2000 | SL Benfica | - | Amora FC | 7:0 | ||
| Sporting CP | - | União Leiria | 1:0 | |||
| Vitória Guimarães | - | Casa Pia AC | 3:0 | |||
| SC Salgueiros | - | Campomaiorense | 2:0 | |||
| Sporting Covilhã | - | Rio Ave FC | 0:2 | |||
| FC Infesta | - | Naval 1° de Maio | 1:1 aet | |||
| Boavista | - | USC Paredes | 8:2 | |||
| FC Porto | - | Sporting Braga | 4:1 | |||
| Imortal | - | FC Felgueiras 1932 | 0:0 aet | |||
| Moreirense FC | - | CD Santa Clara | 3:2 | |||
| Académica de Coimbra | - | Vitória Setúbal | 2:1 | |||
| decisive matches | ||||||
|---|---|---|---|---|---|---|
| 19/01/2000 | FC Felgueiras 1932 | - | Imortal | 3:0 | ||
| AD Fafe | - | FC Vizela | 4:3 pso | |||
| Naval 1° de Maio | - | FC Infesta | 2:1 | |||
