Year Winner Country
2019 JK Nõmme Kalju JK Nõmme Kalju Estonia Estonia
2018 FCI Levadia FCI Levadia Estonia Estonia
2017 FC Infonet FC Infonet Estonia Estonia
2016 FC Flora FC Flora Estonia Estonia
2015 FC Levadia FC Levadia Estonia Estonia
2014 FC Flora FC Flora Estonia Estonia
2013 FC Levadia FC Levadia Estonia Estonia
2012 FC Flora FC Flora Estonia Estonia
2011 FC Flora FC Flora Estonia Estonia
2010 FC Levadia FC Levadia Estonia Estonia
2009 FC Flora FC Flora Estonia Estonia
2008 JK Narva Trans JK Narva Trans Estonia Estonia
2007 JK Narva Trans JK Narva Trans Estonia Estonia
2006 FC TVMK FC TVMK Estonia Estonia
2005 FC TVMK FC TVMK Estonia Estonia
2004 FC Flora FC Flora Estonia Estonia
2003 FC Flora FC Flora Estonia Estonia
2002 FC Flora FC Flora Estonia Estonia
2001 Levadia Maardu Levadia Maardu Estonia Estonia
2000 Levadia Maardu Levadia Maardu Estonia Estonia
1999 Levadia Maardu Levadia Maardu Estonia Estonia
1998 Lantana Tallinn Lantana Tallinn Estonia Estonia
1997/98 FC Flora FC Flora Estonia Estonia
1996/97 Sadam Tallinn Sadam Tallinn Estonia Estonia