| 2. Round | 14/08/2009 | BV Veendam | - | Fortuna Sittard | 5:1 | ||||
| 3. Round | 20/08/2009 | Fortuna Sittard | - | HFC Haarlem | annull. | ||||
| 4. Round | 24/08/2009 | FC Omniworld | - | Fortuna Sittard | 0:0 | ||||
| 5. Round | 28/08/2009 | Go Ahead Eagles | - | Fortuna Sittard | 2:0 | ||||
| 6. Round | 04/09/2009 | Fortuna Sittard | - | AGOVV | 2:2 | ||||
| 7. Round | 11/09/2009 | Fortuna Sittard | - | SC Cambuur | 1:2 | ||||
| 8. Round | 18/09/2009 | De Graafschap | - | Fortuna Sittard | 2:0 |  |
|||
| 10. Round | 02/10/2009 | Fortuna Sittard | - | FC Volendam | 3:2 | ||||
| 15. Round | 06/11/2009 | Fortuna Sittard | - | RBC Roosendaal | 0:0 | ||||
| 16. Round | 13/11/2009 | FC Emmen | - | Fortuna Sittard | 0:0 | ||||
| 17. Round | 20/11/2009 | Fortuna Sittard | - | FC Oss | 2:0 | |
|||
| 18. Round | 27/11/2009 | Telstar | - | Fortuna Sittard | 3:1 | |
|||
| 19. Round | 30/11/2009 | Fortuna Sittard | - | MVV | 2:0 | ||||
| 20. Round | 04/12/2009 | FC Dordrecht | - | Fortuna Sittard | 2:1 | |
|||
| 21. Round | 11/12/2009 | Fortuna Sittard | - | FC Den Bosch | 1:0 | ||||
| 22. Round | 18/12/2009 | AGOVV | - | Fortuna Sittard | 1:0 |
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