| 1. Round | 07/08/1999 | Vélez Sarsfield | - | Colón de Santa Fe | 0:0 | ||||
| 2. Round | 15/08/1999 | Colón de Santa Fe | - | Gimnasia de Jujuy | 2:0 |  |
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| 3. Round | 23/08/1999 | River Plate | - | Colón de Santa Fe | 2:2 | |
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| 4. Round | 28/08/1999 | Colón de Santa Fe | - | Newell's Old Boys | 2:0 | ||||
| 5. Round | 04/09/1999 | Unión de Santa Fe | - | Colón de Santa Fe | 2:0 | ||||
| 6. Round | 11/09/1999 | Colón de Santa Fe | - | Gimnasia de La Plata | 1:1 | ||||
| 13. Round | 06/11/1999 | Rosario Central | - | Colón de Santa Fe | 1:0 | ||||
| 15. Round | 20/11/1999 | Colón de Santa Fe | - | Estudiantes | 1:0 | ||||
| 16. Round | 28/11/1999 | Belgrano de Córdoba | - | Colón de Santa Fe | 2:0 |
Argentina