| 2. Round | 14/08/1999 | İstanbulspor AŞ | - | Bursaspor | 1:0 | ||||
| 3. Round | 12/09/1999 | Göztepe | - | İstanbulspor AŞ | 2:0 | ||||
| 4. Round | 19/09/1999 | İstanbulspor AŞ | - | Fenerbahçe | 1:4 | ||||
| 5. Round | 26/09/1999 | Erzurumspor (1968-2015) | - | İstanbulspor AŞ | 0:0 | ||||
| 6. Round | 17/10/1999 | İstanbulspor AŞ | - | Gençlerbirliği | 3:1 | ||||
| 7. Round | 23/10/1999 | Beşiktaş | - | İstanbulspor AŞ | 3:0 | ||||
| 9. Round | 21/11/1999 | Vanspor AS | - | İstanbulspor AŞ | 1:1 | ||||
| 23. Round | 04/03/2000 | Gençlerbirliği | - | İstanbulspor AŞ | 1:1 |
Turkey