| 1. Round | 22/06/2008 | Santiago Morning | - | Universidad Católica | 1:0 | ||||
| 2. Round | 28/06/2008 | Universidad Católica | - | Everton | 0:1 |  |
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| 3. Round | 05/07/2008 | Unión Española | - | Universidad Católica | 1:4 | ||||
| 5. Round | 20/07/2008 | Provincial Osorno (old) | - | Universidad Católica | 2:4 | ||||
| 8. Round | 10/08/2008 | O'Higgins | - | Universidad Católica | 1:1 | |
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| 9. Round | 17/08/2008 | Universidad Católica | - | Huachipato | 0:4 | ||||
| 10. Round | 24/08/2008 | Antofagasta | - | Universidad Católica | 2:3 | |
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| 11. Round | 31/08/2008 | Universidad Católica | - | Audax Italiano | 2:4 | ||||
| 13. Round | 21/09/2008 | Deportes Melipilla | - | Universidad Católica | 3:5 | |
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| 15. Round | 05/10/2008 | Universidad de Concepción | - | Universidad Católica | 3:5 | ||||
| 17. Round | 28/10/2008 | Universidad de Chile | - | Universidad Católica | 2:1 | ||||
| 19. Round | 09/11/2008 | Ñublense | - | Universidad Católica | 0:2 |  |
Chile