| 1. Round | 11/07/2009 | O'Higgins | - | Cobresal | 2:0 |  |
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| 2. Round | 18/07/2009 | O'Higgins | - | Palestino | 0:1 |  |
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| 3. Round | 26/07/2009 | Rangers | - | O'Higgins | 2:0 | |
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| 4. Round | 01/08/2009 | O'Higgins | - | Universidad de Concepción | 0:2 | ||||
| 5. Round | 08/08/2009 | Universidad Católica | - | O'Higgins | 0:0 | ||||
| 7. Round | 22/08/2009 | O'Higgins | - | Colo-Colo | 2:2 | |
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| 8. Round | 30/08/2009 | O'Higgins | - | Huachipato | 2:1 | |
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| 9. Round | 13/09/2009 | Cobreloa | - | O'Higgins | 5:1 | ||||
| 10. Round | 17/09/2009 | O'Higgins | - | Universidad de Chile | 1:1 | |
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| 11. Round | 23/09/2009 | Ñublense | - | O'Higgins | 1:0 | |
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| 14. Round | 18/10/2009 | O'Higgins | - | Municipal Iquique | 2:2 | ||||
| 15. Round | 25/10/2009 | Curicó Unido | - | O'Higgins | 0:1 | ||||
| 16. Round | 30/10/2009 | O'Higgins | - | La Serena | 1:3 | ||||
| 17. Round | 06/11/2009 | Santiago Morning | - | O'Higgins | 1:1 |
Chile