| 1. Round | 17/02/2019 | Huachipato | - | O'Higgins | 2:1 | ||||
| 2. Round | 23/02/2019 | O'Higgins | - | Universidad de Chile | 1:0 | ||||
| 14. Round | 26/05/2019 | Universidad de Concepción | - | O'Higgins | 1:1 | ||||
| 15. Round | 28/07/2019 | O'Higgins | - | Antofagasta | 3:6 |  |
|||
| 16. Round | 03/08/2019 | Cobresal | - | O'Higgins | 2:1 | ||||
| 18. Round | 17/08/2019 | O'Higgins | - | Deportes Iquique | 4:1 | ||||
| 19. Round | 24/08/2019 | Unión Española | - | O'Higgins | 0:1 | ||||
| 23. Round | 05/10/2019 | Antofagasta | - | O'Higgins | 3:1 |  |
Chile