| 1. Round | 01/02/2009 | Santiago Morning | - | Cobreloa | 2:0 | ||||
| 2. Round | 08/02/2009 | Cobreloa | - | Ñublense | 3:0 | ||||
| 8. Round | 15/03/2009 | Cobreloa | - | Unión Española | 2:1 | ||||
| 9. Round | 22/03/2009 | O'Higgins | - | Cobreloa | 1:1 | ||||
| 11. Round | 28/03/2009 | Huachipato | - | Cobreloa | 3:2 | ||||
| 10. Round | 05/04/2009 | Cobreloa | - | Universidad de Concepción | 2:0 |  |
|||
| 12. Round | 12/04/2009 | Curicó Unido | - | Cobreloa | 2:0 | ||||
| 13. Round | 19/04/2009 | Cobreloa | - | Everton | 1:0 | |
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| 14. Round | 26/04/2009 | Audax Italiano | - | Cobreloa | 0:0 | ||||
| 15. Round | 02/05/2009 | Cobreloa | - | Colo-Colo | 2:0 | ||||
| 16. Round | 10/05/2009 | Cobreloa | - | Municipal Iquique | 0:2 | ||||
| 17. Round | 17/05/2009 | Rangers | - | Cobreloa | 4:1 |
Chile