1. Round | 22/08/2008 | Vitória Guimarães | - | Vitória Setúbal | 1:1 | ||||
2. Round | 31/08/2008 | Vitória Setúbal | - | Estrela Amadora | 1:0 | ||||
3. Round | 21/09/2008 | Académica de Coimbra | - | Vitória Setúbal | 1:0 | ||||
4. Round | 27/09/2008 | Vitória Setúbal | - | Rio Ave FC | 1:0 | ||||
5. Round | 07/10/2008 | Vitória Setúbal | - | CS Marítimo | 0:2 | ||||
6. Round | 26/10/2008 | CD Nacional | - | Vitória Setúbal | 1:0 | ||||
7. Round | 31/10/2008 | Vitória Setúbal | - | CD Trofense | 0:2 | ||||
8. Round | 16/11/2008 | Sporting Braga | - | Vitória Setúbal | 1:0 | ||||
9. Round | 24/11/2008 | Vitória Setúbal | - | Os Belenenses | 2:0 | ||||
10. Round | 01/12/2008 | SL Benfica | - | Vitória Setúbal | 2:2 | ||||
11. Round | 06/12/2008 | Vitória Setúbal | - | FC Porto | 0:3 | ||||
12. Round | 21/12/2008 | Paços de Ferreira | - | Vitória Setúbal | 2:0 | ||||
13. Round | 03/01/2009 | Vitória Setúbal | - | Sporting CP | 0:2 |