| 5. Round | 08/08/2009 | Universidad Católica | - | O'Higgins | 0:0 | ||||
| 7. Round | 22/08/2009 | O'Higgins | - | Colo-Colo | 2:2 | ||||
| 8. Round | 30/08/2009 | O'Higgins | - | Huachipato | 2:1 | ||||
| 6. Round | 06/09/2009 | Everton | - | O'Higgins | 1:1 | ||||
| 9. Round | 13/09/2009 | Cobreloa | - | O'Higgins | 5:1 | ||||
| 15. Round | 25/10/2009 | Curicó Unido | - | O'Higgins | 0:1 | ||||
| 16. Round | 30/10/2009 | O'Higgins | - | La Serena | 1:3 |
Chile