| 3. Round | 15/02/2009 | Universidad de Chile | - | Cobreloa | 4:1 | ||||
| 2. Round | 18/02/2009 | Rangers | - | Universidad de Chile | 0:4 | ||||
| 6. Round | 28/02/2009 | Universidad de Chile | - | Municipal Iquique | 0:0 | ||||
| 8. Round | 14/03/2009 | Audax Italiano | - | Universidad de Chile | 1:2 | ||||
| 1. Round | 03/04/2009 | Universidad de Chile | - | Palestino | 3:0 | ||||
| 10. Round | 05/04/2009 | Universidad de Chile | - | O'Higgins | 2:2 | ||||
| 12. Round | 11/04/2009 | Universidad de Chile | - | Santiago Morning | 1:3 | ||||
| 5. Round | 22/04/2009 | Curicó Unido | - | Universidad de Chile | 1:3 | ||||
| 14. Round | 25/04/2009 | Universidad de Concepción | - | Universidad de Chile | 1:1 |  |
|||
| 16. Round | 10/05/2009 | Universidad Católica | - | Universidad de Chile | 0:1 | ||||
| 17. Round | 17/05/2009 | Universidad de Chile | - | Huachipato | 1:3 | ||||
| 11. Round | 21/05/2009 | Cobresal | - | Universidad de Chile | 3:2 |
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