| 1. Round | 25/01/2020 | O'Higgins | - | Unión La Calera | 1:2 | ||||
| 2. Round | 02/02/2020 | Universidad Católica | - | O'Higgins | 3:2 | ||||
| 3. Round | 10/02/2020 | O'Higgins | - | Santiago Wanderers | 2:1 | ||||
| 4. Round | 15/02/2020 | Palestino | - | O'Higgins | 0:0 | ||||
| 5. Round | 24/02/2020 | O'Higgins | - | Unión Española | 1:3 | ||||
| 6. Round | 01/03/2020 | O'Higgins | - | Universidad de Chile | 2:3 |  |
|||
| 21. Round | 04/12/2020 | Cobresal | - | O'Higgins | 1:1 | ||||
| 23. Round | 30/12/2020 | Unión La Calera | - | O'Higgins | 0:1 | ||||
| 27. Round | 02/01/2021 | O'Higgins | - | La Serena | 1:1 | ||||
| 28. Round | 06/01/2021 | Universidad de Chile | - | O'Higgins | 0:1 | ||||
| 29. Round | 12/01/2021 | O'Higgins | - | Deportes Iquique | 2:2 | ||||
| 30. Round | 15/01/2021 | Curicó Unido | - | O'Higgins | 1:3 | ||||
| 31. Round | 20/01/2021 | O'Higgins | - | Universidad de Concepción | 0:0 |
Chile