| 2. Round | 25/02/2024 | O'Higgins | - | Colo-Colo | 1:0 |  |
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| 3. Round | 02/03/2024 | O'Higgins | - | Everton | 2:1 | ||||
| 4. Round | 09/03/2024 | O'Higgins | - | Palestino | 0:1 | |
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| 5. Round | 16/03/2024 | Universidad de Chile | - | O'Higgins | 1:0 | ||||
| 6. Round | 28/03/2024 | O'Higgins | - | Deportes Iquique | 0:3 | ||||
| 8. Round | 14/04/2024 | O'Higgins | - | Huachipato | 0:0 | ||||
| 9. Round | 21/04/2024 | Coquimbo Unido | - | O'Higgins | 2:0 | |
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| 10. Round | 27/04/2024 | O'Higgins | - | Unión Española | 2:2 |  |
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| 12. Round | 11/05/2024 | Universidad Católica | - | O'Higgins | 3:2 | |
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| 13. Round | 19/05/2024 | Ñublense | - | O'Higgins | 2:2 | ||||
| 14. Round | 26/05/2024 | O'Higgins | - | Cobresal | 2:2 | ||||
| 15. Round | 01/06/2024 | Cobreloa | - | O'Higgins | 0:4 |
Chile