| 1. Round | 07/08/1999 | Argentinos Juniors | - | Estudiantes | 3:0 | ||||
| 3. Round | 21/08/1999 | Gimnasia de Jujuy | - | Estudiantes | 2:1 |  |
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| 4. Round | 27/08/1999 | Estudiantes | - | River Plate | 1:4 | ||||
| 5. Round | 05/09/1999 | Newell's Old Boys | - | Estudiantes | 4:1 | ||||
| 6. Round | 11/09/1999 | Estudiantes | - | Unión de Santa Fe | 2:0 | ||||
| 7. Round | 18/09/1999 | Gimnasia de La Plata | - | Estudiantes | 0:0 |  |
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| 9. Round | 30/09/1999 | Racing Club | - | Estudiantes | 2:0 | ||||
| 10. Round | 09/10/1999 | Estudiantes | - | Chacarita Juniors | 0:1 | ||||
| 11. Round | 16/10/1999 | Ferro Carril Oeste | - | Estudiantes | 0:0 | ||||
| 12. Round | 30/10/1999 | Estudiantes | - | San Lorenzo | 3:2 | ||||
| 17. Round | 05/12/1999 | Estudiantes | - | Belgrano de Córdoba | 5:2 | ||||
| 18. Round | 09/12/1999 | Independiente | - | Estudiantes | 0:0 | ||||
| 19. Round | 18/12/1999 | Estudiantes | - | Lanús | 3:2 |
Argentina