1. Round | 22/08/1998 | União Leiria | - | CS Marítimo | 1:0 | ||||
2. Round | 29/08/1998 | Vitória Guimarães | - | União Leiria | 0:0 | ||||
3. Round | 12/09/1998 | União Leiria | - | FC Alverca | 1:0 | ||||
4. Round | 19/09/1998 | Boavista | - | União Leiria | 1:0 | ||||
5. Round | 26/09/1998 | Campomaiorense | - | União Leiria | 0:3 | ||||
7. Round | 17/10/1998 | Sporting Braga | - | União Leiria | 2:4 | ||||
8. Round | 25/10/1998 | União Leiria | - | FC Porto | 2:2 | ||||
9. Round | 31/10/1998 | SL Benfica | - | União Leiria | 0:0 | ||||
10. Round | 06/11/1998 | União Leiria | - | Vitória Setúbal | 0:1 | ||||
11. Round | 14/11/1998 | GD Chaves | - | União Leiria | 1:2 | ||||
12. Round | 21/11/1998 | União Leiria | - | Académica de Coimbra | 1:0 | ||||
13. Round | 27/11/1998 | Sporting CP | - | União Leiria | 2:0 | ||||
14. Round | 05/12/1998 | União Leiria | - | Estrela Amadora | 0:1 | ||||
15. Round | 12/12/1998 | Rio Ave FC | - | União Leiria | 1:0 | ||||
16. Round | 19/12/1998 | União Leiria | - | SC Beira-Mar | 1:0 |