| 4. Round | 29/08/1998 | İstanbulspor AŞ | - | Galatasaray | 1:4 | ||||
| 5. Round | 10/09/1998 | Trabzonspor | - | İstanbulspor AŞ | 0:0 | ||||
| 6. Round | 18/09/1998 | İstanbulspor AŞ | - | Sakaryaspor | 4:0 |  |
|||
| 7. Round | 25/09/1998 | Beşiktaş | - | İstanbulspor AŞ | 2:1 | |
|||
| 8. Round | 16/10/1998 | İstanbulspor AŞ | - | MKE Ankaragücü | 1:4 | ||||
| 19. Round | 06/02/1999 | Samsunspor | - | İstanbulspor AŞ | 0:1 |  |
|||
| 20. Round | 12/02/1999 | Karabükspor | - | İstanbulspor AŞ | 2:2 | |
|||
| 21. Round | 20/02/1999 | Galatasaray | - | İstanbulspor AŞ | 3:3 | ||||
| 22. Round | 26/02/1999 | İstanbulspor AŞ | - | Trabzonspor | 0:0 | ||||
| 23. Round | 05/03/1999 | Sakaryaspor | - | İstanbulspor AŞ | 3:0 | ||||
| 24. Round | 13/03/1999 | İstanbulspor AŞ | - | Beşiktaş | 0:2 | ||||
| 25. Round | 19/03/1999 | MKE Ankaragücü | - | İstanbulspor AŞ | 5:0 | ||||
| 26. Round | 02/04/1999 | İstanbulspor AŞ | - | Antalyaspor | 0:1 | ||||
| 32. Round | 15/05/1999 | İstanbulspor AŞ | - | Erzurumspor (1968-2015) | 0:2 | ||||
| 33. Round | 22/05/1999 | İstanbulspor AŞ | - | Fenerbahçe | 1:2 | |
|||
| 34. Round | 29/05/1999 | Gençlerbirliği | - | İstanbulspor AŞ | 2:3 |
Turkey