| 3. Round | 04/02/2023 | CD Magallanes | - | Unión La Calera | 1:1 | ||||
| 5. Round | 20/02/2023 | Palestino | - | Unión La Calera | 1:1 | ||||
| 15. Round | 21/05/2023 | Universidad Católica | - | Unión La Calera | 1:1 | ||||
| 20. Round | 07/08/2023 | Unión La Calera | - | Palestino | 2:3 | ||||
| 21. Round | 15/08/2023 | Ñublense | - | Unión La Calera | 1:1 | ||||
| 24. Round | 25/09/2023 | Audax Italiano | - | Unión La Calera | 2:1 | ||||
| 26. Round | 06/10/2023 | Unión La Calera | - | Huachipato | 2:4 |  |
|||
| 27. Round | 12/11/2023 | Colo-Colo | - | Unión La Calera | 2:0 |
Chile