| 3. Round | 13/08/2016 | Deportes Iquique | - | O'Higgins | 1:1 | ||||
| 4. Round | 20/08/2016 | O'Higgins | - | Deportes Temuco | 1:0 | ||||
| 5. Round | 28/08/2016 | Unión Española | - | O'Higgins | 1:1 | ||||
| 6. Round | 11/09/2016 | O'Higgins | - | Huachipato | 2:0 | ||||
| 9. Round | 16/10/2016 | Universidad de Chile | - | O'Higgins | 0:0 | ||||
| 10. Round | 31/10/2016 | O'Higgins | - | Palestino | 3:2 | ||||
| 11. Round | 05/11/2016 | O'Higgins | - | Antofagasta | 3:1 |
Chile