| 20. Round | 25/02/2024 | KF Shkëndija 79 | - | KF Gostivari | 2:2 |  |
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| 23. Round | 10/03/2024 | KF Gostivari | - | Vardar Skopje | 0:0 | ||||
| 26. Round | 06/04/2024 | Sileks Kratovo | - | KF Gostivari | 0:0 | |
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| 27. Round | 13/04/2024 | KF Gostivari | - | GFK Tikvesh | 2:1 | ||||
| 28. Round | 21/04/2024 | KF Gostivari | - | FK AP Brera Strumica | 1:1 | ||||
| 29. Round | 28/04/2024 | KF Shkëndija 79 | - | KF Gostivari | 4:1 | ||||
| 30. Round | 01/05/2024 | KF Gostivari | - | KF Shkupi | 2:0 | ||||
| 31. Round | 04/05/2024 | FC Struga | - | KF Gostivari | 1:0 | |
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| 32. Round | 12/05/2024 | KF Gostivari | - | FK Rabotnički | 0:0 | ||||
| 33. Round | 18/05/2024 | FK Voska Sport | - | KF Gostivari | 1:1 |
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