| 2. Round | 29/01/2023 | O'Higgins | - | Colo-Colo | 5:1 | ||||
| 11. Round | 23/04/2023 | Colo-Colo | - | Palestino | 3:1 | ||||
| 12. Round | 28/04/2023 | Unión La Calera | - | Colo-Colo | 0:0 |  |
|||
| 13. Round | 10/05/2023 | Colo-Colo | - | Audax Italiano | 2:1 | ||||
| 14. Round | 13/05/2023 | Unión Española | - | Colo-Colo | 1:1 | ||||
| 15. Round | 19/05/2023 | Colo-Colo | - | Curicó Unido | 0:1 | ||||
| 24. Round | 23/09/2023 | Colo-Colo | - | Cobresal | 6:0 | ||||
| 22. Round | 07/11/2023 | CD Magallanes | - | Colo-Colo | 1:2 | ||||
| 27. Round | 12/11/2023 | Colo-Colo | - | Unión La Calera | 2:0 | ||||
| 28. Round | 26/11/2023 | Audax Italiano | - | Colo-Colo | 0:1 |  |
Chile