| 2. Round | 04/04/2021 | Cobresal | - | Colo-Colo | 1:2 |  |
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| 4. Round | 18/04/2021 | Everton | - | Colo-Colo | 0:2 | ||||
| 8. Round | 23/05/2021 | Huachipato | - | Colo-Colo | 0:2 | ||||
| 10. Round | 06/06/2021 | Colo-Colo | - | La Serena | 2:0 | ||||
| 16. Round | 14/08/2021 | Unión Española | - | Colo-Colo | 0:1 | ||||
| 20. Round | 08/09/2021 | O'Higgins | - | Colo-Colo | 2:3 | ||||
| 24. Round | 03/10/2021 | Palestino | - | Colo-Colo | 1:2 | |
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| 32. Round | 14/11/2021 | Curicó Unido | - | Colo-Colo | 0:0 |
Chile