| 23. Round | 26/02/2000 | Estrela Amadora | - | SL Benfica | 3:0 | ||||
| 24. Round | 03/03/2000 | SL Benfica | - | Gil Vicente | 3:0 | ||||
| 25. Round | 11/03/2000 | Boavista | - | SL Benfica | 1:1 | ||||
| 26. Round | 18/03/2000 | SL Benfica | - | FC Alverca | 3:2 |  |
|||
| 27. Round | 25/03/2000 | Sporting Braga | - | SL Benfica | 3:2 | ||||
| 28. Round | 31/03/2000 | SL Benfica | - | FC Porto | 1:0 | ||||
| 29. Round | 07/04/2000 | Campomaiorense | - | SL Benfica | 2:4 | ||||
| 30. Round | 15/04/2000 | SL Benfica | - | Os Belenenses | 2:3 |
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