| 1. Round | 22/06/2008 | Huachipato | - | Cobreloa | 1:2 |  |
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| 2. Round | 29/06/2008 | Provincial Osorno (old) | - | Huachipato | 3:1 |  |
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| 4. Round | 13/07/2008 | Antofagasta | - | Huachipato | 0:2 | ||||
| 5. Round | 19/07/2008 | Huachipato | - | Universidad de Concepción | 1:1 | ||||
| 9. Round | 17/08/2008 | Universidad Católica | - | Huachipato | 0:4 | ||||
| 10. Round | 23/08/2008 | Huachipato | - | Palestino | 1:2 | ||||
| 11. Round | 31/08/2008 | Huachipato | - | Everton | 2:1 | ||||
| 12. Round | 14/09/2008 | Universidad de Chile | - | Huachipato | 1:3 | ||||
| 13. Round | 21/09/2008 | Huachipato | - | La Serena | 4:1 | ||||
| 15. Round | 04/10/2008 | Huachipato | - | Deportes Melipilla | 2:1 | |
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| 16. Round | 19/10/2008 | Unión Española | - | Huachipato | 3:2 | |
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| 17. Round | 25/10/2008 | Ñublense | - | Huachipato | 0:1 | ||||
| 18. Round | 02/11/2008 | Huachipato | - | Colo-Colo | 0:2 | ||||
| 19. Round | 09/11/2008 | O'Higgins | - | Huachipato | 3:2 |
Chile