| 1. Round | 11/07/2009 | Universidad de Concepción | - | Huachipato | 2:4 | ||||
| 2. Round | 18/07/2009 | Huachipato | - | Unión Española | 1:2 |  |
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| 5. Round | 08/08/2009 | Huachipato | - | La Serena | 2:0 | |
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| 6. Round | 16/08/2009 | Universidad Católica | - | Huachipato | 3:1 | ||||
| 7. Round | 22/08/2009 | Huachipato | - | Cobresal | 2:1 | ||||
| 8. Round | 30/08/2009 | O'Higgins | - | Huachipato | 2:1 | ||||
| 10. Round | 19/09/2009 | Huachipato | - | Audax Italiano | 2:2 | ||||
| 13. Round | 03/10/2009 | Municipal Iquique | - | Huachipato | 2:2 | ||||
| 14. Round | 18/10/2009 | Huachipato | - | Colo-Colo | 0:2 | ||||
| 16. Round | 31/10/2009 | Palestino | - | Huachipato | 1:3 | ||||
| 17. Round | 08/11/2009 | Huachipato | - | Universidad de Chile | 1:0 |
Chile