| 5. Round | 15/03/2019 | Curicó Unido | - | Cobresal | 3:1 | ||||
| 7. Round | 06/04/2019 | Huachipato | - | Cobresal | 3:1 | ||||
| 8. Round | 15/04/2019 | Cobresal | - | Universidad de Concepción | 1:0 | ||||
| 9. Round | 19/04/2019 | O'Higgins | - | Cobresal | 2:0 | ||||
| 10. Round | 27/04/2019 | Deportes Iquique | - | Cobresal | 0:1 |  |
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| 11. Round | 05/05/2019 | Cobresal | - | Antofagasta | 2:2 | |
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| 12. Round | 12/05/2019 | Cobresal | - | Universidad Católica | 0:2 | ||||
| 13. Round | 17/05/2019 | Palestino | - | Cobresal | 3:0 | ||||
| 14. Round | 24/05/2019 | Cobresal | - | Coquimbo Unido | 4:1 | |
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| 6. Round | 13/06/2019 | Everton | - | Cobresal | 2:1 | |
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| 15. Round | 27/07/2019 | Unión Española | - | Cobresal | 1:3 | |
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| 16. Round | 03/08/2019 | Cobresal | - | O'Higgins | 2:1 | |
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| 17. Round | 10/08/2019 | Cobresal | - | Deportes Iquique | 0:1 | ||||
| 18. Round | 18/08/2019 | Antofagasta | - | Cobresal | 2:0 | ||||
| 20. Round | 02/09/2019 | Colo-Colo | - | Cobresal | 0:2 | ||||
| 21. Round | 15/09/2019 | Cobresal | - | Everton | 2:1 | ||||
| 23. Round | 06/10/2019 | Universidad Católica | - | Cobresal | 5:0 | ||||
| 24. Round | 15/10/2019 | Cobresal | - | Palestino | 3:2 | |
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| 26. Round | 22/11/2019 | Cobresal | - | Unión Española | 3:2 | |
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