| 1. Round | 07/08/1999 | Argentinos Juniors | - | Estudiantes | 3:0 | ||||
| 2. Round | 13/08/1999 | Estudiantes | - | Vélez Sarsfield | 4:2 |  |
|||
| 3. Round | 21/08/1999 | Gimnasia de Jujuy | - | Estudiantes | 2:1 | ||||
| 4. Round | 27/08/1999 | Estudiantes | - | River Plate | 1:4 | ||||
| 5. Round | 05/09/1999 | Newell's Old Boys | - | Estudiantes | 4:1 | ||||
| 6. Round | 11/09/1999 | Estudiantes | - | Unión de Santa Fe | 2:0 | ||||
| 7. Round | 18/09/1999 | Gimnasia de La Plata | - | Estudiantes | 0:0 |  |
|||
| 8. Round | 25/09/1999 | Estudiantes | - | Talleres de Córdoba | 4:2 | |
|||
| 9. Round | 30/09/1999 | Racing Club | - | Estudiantes | 2:0 | ||||
| 11. Round | 16/10/1999 | Ferro Carril Oeste | - | Estudiantes | 0:0 | ||||
| 13. Round | 06/11/1999 | Instituto de Córdoba | - | Estudiantes | 2:2 | ||||
| 15. Round | 20/11/1999 | Colón de Santa Fe | - | Estudiantes | 1:0 |
Argentina