| 1. Round | 07/08/1999 | Samsunspor | - | MKE Ankaragücü | 2:0 | ||||
| 2. Round | 15/08/1999 | Beşiktaş | - | Samsunspor | 4:0 |  |
|||
| 29. Round | 16/04/2000 | Samsunspor | - | İstanbulspor AŞ | 1:0 | ||||
| 30. Round | 21/04/2000 | Fenerbahçe | - | Samsunspor | 1:0 | ||||
| 31. Round | 30/04/2000 | Samsunspor | - | Gaziantepspor | 0:2 | ||||
| 32. Round | 07/05/2000 | Samsunspor | - | Erzurumspor (1968-2015) | 2:1 | ||||
| 33. Round | 13/05/2000 | Trabzonspor | - | Samsunspor | 3:2 | ||||
| 34. Round | 19/05/2000 | Samsunspor | - | Gençlerbirliği | 1:2 |
Turkey