| 1. Round | 07/08/1999 | Boca Juniors | - | Independiente | 3:0 | ||||
| 2. Round | 17/08/1999 | Boca Juniors | - | Racing Club | 1:1 | ||||
| 10. Round | 09/10/1999 | Boca Juniors | - | Instituto de Córdoba | 2:0 | ||||
| 11. Round | 16/10/1999 | River Plate | - | Boca Juniors | 2:0 | ||||
| 13. Round | 06/11/1999 | Boca Juniors | - | Newell's Old Boys | 2:1 | ||||
| 14. Round | 12/11/1999 | Colón de Santa Fe | - | Boca Juniors | 1:2 | ||||
| 15. Round | 20/11/1999 | Boca Juniors | - | Unión de Santa Fe | 2:0 | ||||
| 16. Round | 25/11/1999 | Estudiantes | - | Boca Juniors | 2:2 | ||||
| 17. Round | 04/12/1999 | Boca Juniors | - | Gimnasia de La Plata | 1:0 | ||||
| 18. Round | 11/12/1999 | Belgrano de Córdoba | - | Boca Juniors | 1:5 | ||||
| 19. Round | 18/12/1999 | Boca Juniors | - | Talleres de Córdoba | 0:0 |
Argentina