| 1. Round | 12/07/2009 | Colo-Colo | - | Curicó Unido | 1:1 | ||||
| 2. Round | 18/07/2009 | Colo-Colo | - | La Serena | 2:1 | ||||
| 3. Round | 25/07/2009 | Universidad de Concepción | - | Colo-Colo | 1:3 | ||||
| 4. Round | 02/08/2009 | Colo-Colo | - | Audax Italiano | 0:1 | ||||
| 5. Round | 08/08/2009 | Santiago Morning | - | Colo-Colo | 2:1 | ||||
| 6. Round | 16/08/2009 | Colo-Colo | - | Rangers | 3:0 | ||||
| 7. Round | 22/08/2009 | O'Higgins | - | Colo-Colo | 2:2 | ||||
| 8. Round | 29/08/2009 | Universidad Católica | - | Colo-Colo | 2:1 | ||||
| 9. Round | 13/09/2009 | Colo-Colo | - | Unión Española | 1:1 | ||||
| 10. Round | 20/09/2009 | Municipal Iquique | - | Colo-Colo | 1:1 | ||||
| 11. Round | 25/09/2009 | Everton | - | Colo-Colo | 3:2 | ||||
| 12. Round | 27/09/2009 | Colo-Colo | - | Ñublense | 3:1 | ||||
| 13. Round | 03/10/2009 | Colo-Colo | - | Universidad de Chile | 1:0 | ||||
| 14. Round | 18/10/2009 | Huachipato | - | Colo-Colo | 0:2 | ||||
| 15. Round | 24/10/2009 | Colo-Colo | - | Cobreloa | 2:1 |  |
|||
| 16. Round | 31/10/2009 | Cobresal | - | Colo-Colo | 0:2 | ||||
| 17. Round | 07/11/2009 | Colo-Colo | - | Palestino | 1:2 |
Chile
