| 8. Round | 15/08/1999 | FC Lugano | - | FC Zürich | 1:1 | ||||
| 12. Round | 18/09/1999 | FC Basel 1893 | - | FC Lugano | 1:0 | ||||
| 15. Round | 17/10/1999 | FC Luzern | - | FC Lugano | 3:0 |  |
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| 19. Round | 21/11/1999 | FC Zürich | - | FC Lugano | 2:1 | ||||
| 20. Round | 28/11/1999 | FC Lugano | - | FC St. Gallen | 1:1 |  |
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| 21. Round | 05/12/1999 | FC Aarau | - | FC Lugano | 0:2 | |
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| 22. Round | 12/12/1999 | FC Lugano | - | SR Delémont | 1:2 |
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