| 1. Round | 21/06/2008 | Unión Española | - | Deportes Melipilla | 1:0 | ||||
| 2. Round | 29/06/2008 | Audax Italiano | - | Unión Española | 0:0 | ||||
| 3. Round | 05/07/2008 | Unión Española | - | Universidad Católica | 1:4 | ||||
| 5. Round | 19/07/2008 | Unión Española | - | Universidad de Chile | 1:4 |  |
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| 7. Round | 03/08/2008 | Santiago Morning | - | Unión Española | 1:2 | ||||
| 10. Round | 24/08/2008 | Everton | - | Unión Española | 2:0 | |
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| 9. Round | 28/08/2008 | Colo-Colo | - | Unión Española | 2:1 | ||||
| 11. Round | 31/08/2008 | Unión Española | - | La Serena | 2:3 | ||||
| 14. Round | 27/09/2008 | Unión Española | - | Universidad de Concepción | 3:1 | |
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| 15. Round | 05/10/2008 | Ñublense | - | Unión Española | 0:3 |  |
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| 16. Round | 19/10/2008 | Unión Española | - | Huachipato | 3:2 | |
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| 17. Round | 24/10/2008 | O'Higgins | - | Unión Española | 5:3 | |
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| 18. Round | 02/11/2008 | Unión Española | - | Rangers | 2:1 | ||||
| 19. Round | 09/11/2008 | Provincial Osorno (old) | - | Unión Española | 1:2 |
Chile