| 1. Round | 31/01/2009 | Curicó Unido | - | Colo-Colo | 2:2 |  |
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| 2. Round | 08/02/2009 | Municipal Iquique | - | Curicó Unido | 1:0 | |
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| 3. Round | 15/02/2009 | Huachipato | - | Curicó Unido | 0:0 | ||||
| 4. Round | 22/02/2009 | Curicó Unido | - | La Serena | 1:1 | ||||
| 6. Round | 01/03/2009 | Palestino | - | Curicó Unido | 0:4 | ||||
| 7. Round | 08/03/2009 | Curicó Unido | - | Audax Italiano | 1:4 | |
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| 8. Round | 15/03/2009 | Curicó Unido | - | Rangers | 2:1 | |
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| 9. Round | 22/03/2009 | Cobresal | - | Curicó Unido | 1:0 | |
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| 10. Round | 05/04/2009 | Curicó Unido | - | Universidad Católica | 3:2 | |
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| 15. Round | 03/05/2009 | O'Higgins | - | Curicó Unido | 5:3 | ||||
| 17. Round | 17/05/2009 | Everton | - | Curicó Unido | 3:2 |
Chile