| 1. Round | 22/06/2008 | Huachipato | - | Cobreloa | 1:2 |  |
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| 2. Round | 29/06/2008 | Cobreloa | - | Cobresal | 1:1 | ||||
| 3. Round | 05/07/2008 | O'Higgins | - | Cobreloa | 1:0 | ||||
| 4. Round | 12/07/2008 | Cobreloa | - | Unión Española | 1:1 |  |
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| 8. Round | 10/08/2008 | Cobreloa | - | Rangers | 3:0 | ||||
| 11. Round | 30/08/2008 | Palestino | - | Cobreloa | 3:4 | ||||
| 14. Round | 28/09/2008 | Cobreloa | - | Provincial Osorno (old) | 4:0 | |
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| 15. Round | 05/10/2008 | Santiago Morning | - | Cobreloa | 3:1 | |
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| 19. Round | 09/11/2008 | Cobreloa | - | Audax Italiano | 2:1 |
Paraguay