| 3. Round | 26/07/2009 | Audax Italiano | - | Palestino | 2:2 | ||||
| 4. Round | 02/08/2009 | Colo-Colo | - | Audax Italiano | 0:1 | ||||
| 5. Round | 09/08/2009 | Audax Italiano | - | Universidad de Concepción | 2:1 |  |
|||
| 7. Round | 22/08/2009 | Audax Italiano | - | Curicó Unido | 1:1 |  |
|||
| 8. Round | 30/08/2009 | Universidad de Chile | - | Audax Italiano | 3:2 | |
|
||
| 6. Round | 06/09/2009 | Unión Española | - | Audax Italiano | 2:4 | |
|||
| 9. Round | 13/09/2009 | Audax Italiano | - | Municipal Iquique | 2:0 | |
|||
| 10. Round | 19/09/2009 | Huachipato | - | Audax Italiano | 2:2 | |
|||
| 11. Round | 24/09/2009 | Audax Italiano | - | Universidad Católica | 0:4 |  |
|||
| 13. Round | 04/10/2009 | Audax Italiano | - | O'Higgins | 1:1 | |
|||
| 14. Round | 18/10/2009 | Cobreloa | - | Audax Italiano | 0:1 | |
|||
| 15. Round | 24/10/2009 | Audax Italiano | - | Rangers | 1:0 | ||||
| 16. Round | 01/11/2009 | Everton | - | Audax Italiano | 1:2 | |
Chile