| 1. Round | 04/01/2014 | Universidad de Concepción | - | Cobreloa | 1:0 | ||||
| 2. Round | 12/01/2014 | Cobreloa | - | Ñublense | 3:1 | ||||
| 3. Round | 15/01/2014 | Cobreloa | - | Huachipato | 1:1 | ||||
| 4. Round | 27/01/2014 | Santiago Wanderers | - | Cobreloa | 2:2 |  |
|||
| 5. Round | 02/02/2014 | Cobreloa | - | Audax Italiano | 2:0 | ||||
| 6. Round | 07/02/2014 | Rangers | - | Cobreloa | 2:1 | ||||
| 7. Round | 14/02/2014 | Cobreloa | - | Unión Española | 1:1 | ||||
| 8. Round | 23/02/2014 | Cobresal | - | Cobreloa | 3:0 | ||||
| 9. Round | 02/03/2014 | Cobreloa | - | Palestino | 0:1 | ||||
| 10. Round | 09/03/2014 | Deportes Iquique | - | Cobreloa | 5:2 |  |
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| 11. Round | 15/03/2014 | Cobreloa | - | Colo-Colo | 0:0 | ||||
| 12. Round | 23/03/2014 | Unión La Calera | - | Cobreloa | 0:1 | |
|||
| 13. Round | 29/03/2014 | Cobreloa | - | Universidad Católica | 2:1 | ||||
| 14. Round | 05/04/2014 | Cobreloa | - | O'Higgins | 2:1 | ||||
| 15. Round | 12/04/2014 | Everton | - | Cobreloa | 2:0 | ||||
| 16. Round | 20/04/2014 | Cobreloa | - | Antofagasta | 0:1 | ||||
| 17. Round | 27/04/2014 | Universidad de Chile | - | Cobreloa | 0:4 |
Argentina
Italy