| Round of 16 | 13/10/1999 | Independiente Petrolero | - | Talleres de Córdoba | 4:1 | ||||
| Round of 16 | 21/10/1999 | Talleres de Córdoba | - | Independiente Petrolero | 5:4 pso | ||||
| Quarter-finals | 04/11/1999 | Talleres de Córdoba | - | Paraná Clube | 1:0 | ||||
| Quarter-finals | 10/11/1999 | Paraná Clube | - | Talleres de Córdoba | 1:3 pso | ||||
| Semi-finals | 18/11/1999 | Talleres de Córdoba | - | Deportes Concepción | 2:1 | ||||
| Semi-finals | 25/11/1999 | Deportes Concepción | - | Talleres de Córdoba | 1:1 |  |
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| Final | 01/12/1999 | CSA - AL | - | Talleres de Córdoba | 4:2 | |
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| Final | 08/12/1999 | Talleres de Córdoba | - | CSA - AL | 3:0 |
Argentina