| 1. Round | 07/08/1999 | Boca Juniors | - | Independiente | 3:0 | ||||
| 3. Round | 21/08/1999 | Lanús | - | Boca Juniors | 1:4 | ||||
| 4. Round | 28/08/1999 | Boca Juniors | - | Chacarita Juniors | 2:0 | ||||
| 5. Round | 02/09/1999 | Argentinos Juniors | - | Boca Juniors | 1:1 | ||||
| 7. Round | 18/09/1999 | Vélez Sarsfield | - | Boca Juniors | 3:1 | ||||
| 8. Round | 25/09/1999 | Boca Juniors | - | San Lorenzo | 0:0 | ||||
| 9. Round | 01/10/1999 | Gimnasia de Jujuy | - | Boca Juniors | 1:3 | ||||
| 10. Round | 09/10/1999 | Boca Juniors | - | Instituto de Córdoba | 2:0 | ||||
| 11. Round | 16/10/1999 | River Plate | - | Boca Juniors | 2:0 | ||||
| 12. Round | 29/10/1999 | Rosario Central | - | Boca Juniors | 1:3 | ||||
| 13. Round | 06/11/1999 | Boca Juniors | - | Newell's Old Boys | 2:1 | ||||
| 14. Round | 12/11/1999 | Colón de Santa Fe | - | Boca Juniors | 1:2 | ||||
| 15. Round | 20/11/1999 | Boca Juniors | - | Unión de Santa Fe | 2:0 | ||||
| 19. Round | 18/12/1999 | Boca Juniors | - | Talleres de Córdoba | 0:0 |
Argentina