| 1. Round | 27/03/2021 | Everton | - | O'Higgins | 1:1 | ||||
| 11. Round | 16/07/2021 | O'Higgins | - | Cobresal | 1:1 | ||||
| 24. Round | 04/10/2021 | Unión Española | - | O'Higgins | 3:2 | ||||
| 25. Round | 11/10/2021 | O'Higgins | - | Santiago Wanderers | 1:0 |  |
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| 27. Round | 20/10/2021 | O'Higgins | - | Deportes Melipilla | 1:2 | |
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| 28. Round | 26/10/2021 | Cobresal | - | O'Higgins | 2:3 | ||||
| 29. Round | 31/10/2021 | O'Higgins | - | Universidad Católica | 1:3 | |
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| 30. Round | 04/11/2021 | Curicó Unido | - | O'Higgins | 0:2 | ||||
| 31. Round | 07/11/2021 | O'Higgins | - | Ñublense | 1:1 | |
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| 32. Round | 15/11/2021 | Universidad de Chile | - | O'Higgins | 0:0 | |
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| 33. Round | 27/11/2021 | O'Higgins | - | Antofagasta | 0:0 |
Chile