| 5. Round | 08/08/2009 | Universidad Católica | - | O'Higgins | 0:0 |  |
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| 7. Round | 22/08/2009 | O'Higgins | - | Colo-Colo | 2:2 | ||||
| 8. Round | 30/08/2009 | O'Higgins | - | Huachipato | 2:1 | |
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| 6. Round | 06/09/2009 | Everton | - | O'Higgins | 1:1 | ||||
| 9. Round | 13/09/2009 | Cobreloa | - | O'Higgins | 5:1 | |
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| 11. Round | 23/09/2009 | Ñublense | - | O'Higgins | 1:0 | ||||
| 12. Round | 27/09/2009 | O'Higgins | - | Unión Española | 2:0 | |
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| 13. Round | 04/10/2009 | Audax Italiano | - | O'Higgins | 1:1 | |
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| 14. Round | 18/10/2009 | O'Higgins | - | Municipal Iquique | 2:2 | |
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| 15. Round | 25/10/2009 | Curicó Unido | - | O'Higgins | 0:1 | ||||
| 17. Round | 06/11/2009 | Santiago Morning | - | O'Higgins | 1:1 |
Chile