| 2. Round | 29/06/2008 | Deportes Melipilla | - | Colo-Colo | 0:2 |  |
|||
| 3. Round | 06/07/2008 | Colo-Colo | - | Palestino | 0:0 | ||||
| 4. Round | 13/07/2008 | Universidad de Concepción | - | Colo-Colo | 1:2 | ||||
| 1. Round | 16/07/2008 | Colo-Colo | - | Provincial Osorno (old) | 4:1 | ||||
| 5. Round | 20/07/2008 | Colo-Colo | - | Rangers | 2:3 | ||||
| 8. Round | 09/08/2008 | Colo-Colo | - | Audax Italiano | 1:1 | ||||
| 10. Round | 24/08/2008 | O'Higgins | - | Colo-Colo | 0:3 | |
|||
| 9. Round | 28/08/2008 | Colo-Colo | - | Unión Española | 2:1 | ||||
| 11. Round | 30/08/2008 | Colo-Colo | - | Santiago Morning | 2:1 | ||||
| 12. Round | 14/09/2008 | Antofagasta | - | Colo-Colo | 1:0 | ||||
| 15. Round | 05/10/2008 | Colo-Colo | - | Universidad de Chile | 2:0 | ||||
| 16. Round | 19/10/2008 | Cobreloa | - | Colo-Colo | 4:3 | ||||
| 17. Round | 25/10/2008 | Colo-Colo | - | La Serena | 3:0 | ||||
| 18. Round | 02/11/2008 | Huachipato | - | Colo-Colo | 0:2 | ||||
| 19. Round | 08/11/2008 | Colo-Colo | - | Cobresal | 1:1 |
Chile