| 1. Round | 01/02/2009 | Cobresal | - | O'Higgins | 1:1 | ||||
| 2. Round | 07/02/2009 | Palestino | - | O'Higgins | 1:2 |  |
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| 3. Round | 15/02/2009 | O'Higgins | - | Rangers | 1:0 | ||||
| 4. Round | 21/02/2009 | Universidad de Concepción | - | O'Higgins | 2:0 | ||||
| 5. Round | 25/02/2009 | O'Higgins | - | Universidad Católica | 3:1 |  |
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| 6. Round | 01/03/2009 | O'Higgins | - | Everton | 0:1 | |
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| 8. Round | 13/03/2009 | Huachipato | - | O'Higgins | 3:0 | ||||
| 7. Round | 19/03/2009 | Colo-Colo | - | O'Higgins | 1:1 | |
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| 9. Round | 22/03/2009 | O'Higgins | - | Cobreloa | 1:1 | ||||
| 10. Round | 05/04/2009 | Universidad de Chile | - | O'Higgins | 2:2 | ||||
| 12. Round | 11/04/2009 | Unión Española | - | O'Higgins | 2:1 | ||||
| 13. Round | 19/04/2009 | O'Higgins | - | Audax Italiano | 1:2 | |
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| 14. Round | 26/04/2009 | Municipal Iquique | - | O'Higgins | 3:1 | |
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| 16. Round | 10/05/2009 | La Serena | - | O'Higgins | 1:2 | ||||
| 17. Round | 16/05/2009 | O'Higgins | - | Santiago Morning | 3:2 | |
Chile