| 1. Round | 15/02/2019 | Unión La Calera | - | Palestino | 2:0 | ||||
| 2. Round | 24/02/2019 | Palestino | - | Huachipato | 3:1 |  |
|||
| 3. Round | 02/03/2019 | Unión Española | - | Palestino | 1:0 | ||||
| 4. Round | 09/03/2019 | Palestino | - | Universidad de Concepción | 4:1 | ||||
| 5. Round | 17/03/2019 | Deportes Iquique | - | Palestino | 3:3 | ||||
| 10. Round | 29/04/2019 | Coquimbo Unido | - | Palestino | 2:2 | ||||
| 11. Round | 03/05/2019 | Palestino | - | Everton | 1:0 | ||||
| 12. Round | 11/05/2019 | Colo-Colo | - | Palestino | 2:1 | ||||
| 13. Round | 17/05/2019 | Palestino | - | Cobresal | 3:0 | ||||
| 14. Round | 26/05/2019 | Curicó Unido | - | Palestino | 1:1 | ||||
| 15. Round | 27/07/2019 | Palestino | - | Universidad de Chile | 1:1 | ||||
| 16. Round | 03/08/2019 | Huachipato | - | Palestino | 0:2 | ||||
| 17. Round | 11/08/2019 | Palestino | - | Unión La Calera | 1:1 | ||||
| 18. Round | 18/08/2019 | Audax Italiano | - | Palestino | 2:3 | ||||
| 19. Round | 24/08/2019 | Palestino | - | Colo-Colo | 2:2 |  |
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| 20. Round | 01/09/2019 | Universidad de Concepción | - | Palestino | 0:0 | |
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| 21. Round | 14/09/2019 | Palestino | - | Coquimbo Unido | 2:0 | ||||
| 22. Round | 28/09/2019 | Universidad de Chile | - | Palestino | 2:3 | |
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| 23. Round | 06/10/2019 | Palestino | - | Curicó Unido | 4:2 | |
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Chile