| 12. Round | 11/05/2019 | Antofagasta | - | Huachipato | 0:1 | ||||
| 13. Round | 19/05/2019 | Huachipato | - | Universidad de Concepción | 1:0 | ||||
| 14. Round | 25/05/2019 | Everton | - | Huachipato | 0:0 |  |
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| 16. Round | 03/08/2019 | Huachipato | - | Palestino | 0:2 | ||||
| 17. Round | 11/08/2019 | Audax Italiano | - | Huachipato | 0:1 | |
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| 18. Round | 18/08/2019 | Universidad de Concepción | - | Huachipato | 1:1 | ||||
| 19. Round | 25/08/2019 | Huachipato | - | Antofagasta | 4:3 | ||||
| 20. Round | 01/09/2019 | O'Higgins | - | Huachipato | 0:3 |
Venezuela