| 1. Round | 06/03/1999 | Gimnasia de Jujuy | - | Argentinos Juniors | 0:2 | ||||
| 4. Round | 27/03/1999 | Gimnasia de Jujuy | - | Huracán | 2:2 | ||||
| 5. Round | 30/03/1999 | Belgrano de Córdoba | - | Gimnasia de Jujuy | 1:4 | ||||
| 6. Round | 03/04/1999 | Gimnasia de Jujuy | - | Newell's Old Boys | 0:1 | ||||
| 8. Round | 17/04/1999 | Gimnasia de Jujuy | - | Platense | 1:1 | ||||
| 10. Round | 26/04/1999 | Gimnasia de Jujuy | - | Vélez Sarsfield | 1:2 | ||||
| 11. Round | 01/05/1999 | River Plate | - | Gimnasia de Jujuy | 8:0 | ||||
| 9. Round | 04/05/1999 | Colón de Santa Fe | - | Gimnasia de Jujuy | 1:3 | ||||
| 12. Round | 08/05/1999 | Gimnasia de Jujuy | - | Estudiantes | 1:1 | ||||
| 13. Round | 15/05/1999 | San Lorenzo | - | Gimnasia de Jujuy | 2:3 | ||||
| 14. Round | 22/05/1999 | Gimnasia de Jujuy | - | Talleres de Córdoba | 2:1 | ||||
| 15. Round | 28/05/1999 | Rosario Central | - | Gimnasia de Jujuy | 0:0 | ||||
| 16. Round | 01/06/1999 | Gimnasia de Jujuy | - | Independiente | 3:1 | ||||
| 17. Round | 04/06/1999 | Lanús | - | Gimnasia de Jujuy | 1:2 | ||||
| 18. Round | 12/06/1999 | Gimnasia de Jujuy | - | Unión de Santa Fe | 0:2 | ||||
| 19. Round | 19/06/1999 | Ferro Carril Oeste | - | Gimnasia de Jujuy | 0:1 |  |
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