| 1. Round | 07/08/1999 | Gimnasia de Jujuy | - | Rosario Central | 1:2 |  |
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| 6. Round | 11/09/1999 | Lanús | - | Gimnasia de Jujuy | 2:0 | ||||
| 7. Round | 19/09/1999 | Gimnasia de Jujuy | - | Argentinos Juniors | 1:1 | ||||
| 9. Round | 01/10/1999 | Gimnasia de Jujuy | - | Boca Juniors | 1:3 | ||||
| 13. Round | 06/11/1999 | Gimnasia de La Plata | - | Gimnasia de Jujuy | 2:0 |  |
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| 16. Round | 27/11/1999 | Gimnasia de Jujuy | - | Chacarita Juniors | 4:3 |
Argentina