| 2. Round | 07/02/2009 | Palestino | - | O'Higgins | 1:2 |  |
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| 4. Round | 22/02/2009 | Municipal Iquique | - | Palestino | 3:0 | ||||
| 7. Round | 07/03/2009 | Unión Española | - | Palestino | 2:1 |  |
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| 8. Round | 14/03/2009 | Palestino | - | Universidad de Concepción | 4:2 | ||||
| 9. Round | 22/03/2009 | Santiago Morning | - | Palestino | 5:1 | ||||
| 11. Round | 29/03/2009 | La Serena | - | Palestino | 0:3 | ||||
| 10. Round | 05/04/2009 | Palestino | - | Cobresal | 2:0 | ||||
| 15. Round | 03/05/2009 | Everton | - | Palestino | 1:1 | ||||
| 16. Round | 09/05/2009 | Huachipato | - | Palestino | 4:1 | ||||
| 17. Round | 16/05/2009 | Palestino | - | Colo-Colo | 1:0 |
Chile